Célèbre dans le monde entier pour la course du Palio qui, depuis huit siècles, s'y déroule tous les 2 juillet et 16 août, Sienne demeure, parmi les cités toscanes, l'une des plus riches pour son glorieux passé et son patrimoine incomparable. Dans son Voyage en Italie, Taine voyait en elle « la plus admirable fleur gothique, mais d'un gothique nouveau, épanoui dans un meilleur climat et parmi des génies cultivés, plus serein et plus beau, et qui est à nos cathédrales ce que les poèmes de Dante et de Pétrarque sont aux chansons de nos trouvère. » Maurice Barrès lui fait écho quand il évoque « le prestige de Sienne, grave et voluptueuse dans ses aspects les plus modestes comme dans ces promenoirs illustres que lui sont sa cathédrale qui la domine et sa place, qui lui fait un centre. » Rivale de Florence et finalement vaincue, au milieu du XIIIe siècle, par sa puissante voisine, Sienne la gibeline apparaît comme une république marchande prospère, comme l'un des berceaux de cette activité bancaire qui assura la fortune des cités italiennes de la première Renaissance. Siège d'une université, elle est aussi, avec ses saints Bernardin et Catherine et avec son pape Pie II Piccolimini, un foyer spirituel majeur. L'admirable Duomo et son campanile, le dallage de la place du Palais public flanqué de sa Torre del Mangia, ou le palais Chigi Saracini témoignent de la richesse d'un patrimoine monumental largement préservé. Les sculptures de Nicola Pisano et de son fils Giovanni, les peintures de Duccio di Buoninsegna, de Simone Martini, de Pinturicchio, plus tard celles de Giovanni di Paolo et de Gentile da Fabriano illustrent la richesse de l'école siennoise dont la production la plus célèbre demeure l'ensemble des fresques du Palais civique réalisées par Pietro et Ambrogio Lorenzetti et figurant les allégories du Bon et du Mauvais Gouvernements. Vaincue et annexée par Florence, la cité des banquiers Tolomei et Salimbeni connaît, à partir du XVIe siècle, un déclin irréversible mais demeure la splendide ville musée où revit, dans le retable de la Madone Rucellai, tout le génie du Trecento.